- Coordenadas: 38.654085, -27.218337
Perto do mar, na extremidade inferior da cidade, fica a bela Igreja da Misericórdia (Pátio da Alfândega), do século XVIII, perto das Portas do Mar. Por aqui Vasco da Gama atravessou desesperado na busca de médicos que ajudassem o seu irmão.

Aqui, originalmente, foi construído o primeiro hospital dos Açores (1492)por João Vaz Corte-Real, cavaleiro de Tavira e capitão do donatário de Angra que descobriu a Terra Nova (Canadá) – talvez antes de Don Cristobal Colon chegar às Américas.
- Coordenadas: 38.651432, -27.212316
Para Este, após as Portas do Mar, na extremidade da marina fica o antigo forte da cidade, Forte de São Sebastião, do século XVI, erguido a mando de Dom Sebastião para proteger o valioso porto de pipas, donde grandes embarcações faziam escala para a Índia e Brasil. Hoje em dia é um tranquilo hotel: Pousada Forte de São Sebastião.
O porto perdeu importância para o (maior) porto da Praia da Vitória – agora a marina D’ANGRA é uma estrutura de apoio para os iates que cruzam o atlântico. Com alguns cafés, bares, restaurantes e Angra Marina Hotel, hotel de 5 estrelas com quartos espaçosos de belas vistas para o Monte Brasil.
- Coordenadas: 38.652752, -27.215583
Do outro lado das Portas do Mar, para Oeste, fica o pequeno areal conhecido como Prainha de Angra – pequena abrigada praia urbana, de águas pacatas e limpas, com vários serviços de apoio a seu redor.
- Coordenadas: 38.653719, -27.220021

- Coordenadas: 38.650837, -27.225404
No seu início chama-se Fortaleza de São Filipe, erguida a mando de Filipe II de Espanha – considerada absolutamente inexpugnável, a maior que tinham construído fora de Espanha.
Nesta altura a fortaleza manda na ilha, 4 km de muralhas e centenas de canhões apontados à baía (e à cidade). Durante a Guerra da Restauração, nobres e povo cercam a fortaleza por cerca dum ano. Após muitos combates e tiros, os espanhóis rendem-se (por falta de víveres) – os que ainda estão vivos são levados para Espanha.
Mais tarde, durante as Guerras Liberais (no século XIX), surge aqui a revolta militar a favor de Dom Pedro IV. No seu interior fica o Palácio dos Governadores e a Igreja de São João Baptista, que comemora a restauração da soberania Portuguesa (1640).
Nos Açores, em todas as ilhas, há a vertente da caminhada na natureza. Na Terceira no Monte Brasil tem um trilho muito interessante que começa no Parque do Relvão, com 7 km de extensão (2:30), que mostra a natureza endémica da terceira assim como parte da história da ilha.
O Monte Brasil é uma península que resultou de três erupções dum vulcão já extinto, o natural guarda-costas de Angra. É um lugar idílico para um piquenique.
O seu trilho é envolvido por criptomérias e fetos, donde vários animais, como veados, vivem em plena comunhão com a natureza – passa uma boa tarde a explorar a colina de belas vistas em ambos lados do monte.
O acesso ao Monte culmina no Miradouro Pico das Cruzinhas, com uma vista muito bonita sobre Angra do Heroísmo. No topo o padrão dos descobrimentos assinala os 500 anos da descoberta da lha Terceira. De um lado, tem o ano 1432 que é o ano indicado da descoberta da terceira.
- Coordenadas: 38.647276, -27.225440
A escolha do local para o primeiro povoamento da ilha, a Angra, é devido à proteção do Monte Brasil, uma barreira natural dos ventos predominantes que vêm de sudoeste.
Se olhar do miradouro para o telhado das casas de Angra verá dois tons de vermelho: um mais escuro e o outro mais claro – ao mais escuro é a telha de barro tradicional e a outra é a mais moderna que veio do continente europeu.
As casas com o telhado novo (mais clara) correspondem às casas reconstruídas após o sismo de janeiro de 1980 que destruí a maior parte das casas da Angra de Heroísmo.
O passeio vai-lhe abrir o apetite. A cerca de 700 metros, na Rua de São Pedro, encontra a Adega Lusitânia, um clássico para conhecer os pratos regionais da Terceira.
- Coordenadas: 38.657278, -27.227078
Experimente as excelentes lapas, a sopa da casa (receita é mantida em segredo), e a alcatra de carne macia. Faz lembrar a chanfana – não é por acaso, alguns dos primeiros povoadores conheciam bem a sua confeção. As sobremesas também são muito boas.