Uma cidade atraente dotada dum antigo bairro tipicamente caiado e alguns troços da muralha que permanecem da fortificação do século XIII. Grande parte da cidade é envolvida pelo Parque Natural da Serra de São Mamede – um parque cheio de arvoredo e de lugares encantadores.

Perto de Portalegre, para Norte,encontra Castelo de Vide, cerca de vinte minutos pela N246, Marvão (meia hora pela N359). Para oeste de Portalegre encontra Crato e Alter, cerca de 20 a 25 minutos pela IC13.
Nas Proximidades de Marvão e Castelo de Vide, a Piscina da Ribeira Nisa (10 minutos de carro pela N359) são um desafogo para muita gente nos meses quentes.

- Coordenadas: 39.323452, -7.409165
Museu Robinson – Núcleo da Igreja do Convento de São Francisco
Ao chegar a Portalegre, duas industriais chaminés o saúdam -a história industrial de Portalegre se agiganta na Fábrica de cortiça de Robinson. Chegou a ser das mais importantes fábricas de cortiça do país.
Originalmente criada por um homem de Yorkshire, a fábrica agora faz parte do Museu Robinson – Núcleo da Igreja do Convento de São Francisco, no fundo um espaço cultural de carácter museológico e de reabilitação da fábrica e da Igreja do Convento de São Francisco (século XIII).
- Coordenadas: 39.288559,-7.428367