A região a sul de Vila Viçosa é o Alentejo na versão mais rural; as estradas ligam as comunidades agrícolas donde, pelo caminho, passa por castelos.
A paisagem do Alentejo assume uma qualidade mágica, num panorama sensacional de campos cuidadosamente cultivadas e banhadas pelo sol, salpicados com sobreiros e oliveiras.
- Coordenadas: 38.425186,-7.537921
É daqueles lugares que vale a pena visitar pelas vistas que proporciona, boa comida e vinho com excelentes acomodações, e um circuito local de pedras megalíticas.
Reguengos é a área donde cresceu a cidade à volta da antiga Vila Monsaraz que tem muito para ver. A região de Reguengos de Monsaraz é conhecida pelos excelentes vinhos locais.
Conhecida localmente como Ninho das Águias – acima das planícies surge a vila fortificada inteiramente contida dentro das muralhas.
Para leste, o Rio Guadiana, delineia a fronteira com a Espanha. Com uma população de apenas algumas centenas, é totalmente pedonal, e há apenas duas ruas principais, paralelas umas às outras, Rua Direita e Rua de Santiago, com a Igreja Matriz no centro da vila.
A Torre das Feiticeiras do castelo no extremo da vila, faz parte de uma cadeia de fortalezas fronteiriças que continuam para o sul e norte. As vistas a partir das muralhas são magníficas.
Quando os mouros foram expulsos em 1167 a vila foi entregue à Ordem dos Templários, e mais tarde aos seus sucessores, a Ordem de Cristo. Um dos cavaleiro de Monsaraz, João Lourenço, será o 2º Mestre da Ordem de Cristo no tempo de Dom Dinis.
O bonito Castelo de Reguengos de Monsaraz (século XIV) foi construído por Dom Diniz, e mais tarde convertido numa praça de touros. Durante o festival anual da aldeia, e na segunda semana de Setembro, há touradas e concertos.
- Coordenadas: 38.44244,-7.381477
Não só o castelo é uma jóia turística como é um dos melhores mirantes sobre a albufeira da barragem do Alqueva, um imenso lago de 80 quilómetros de comprimento, donde o espelho de água mede cerca de 250 quilómetros quadrados.
Em meia dúzia de casas ao longo da rua direita vai poder ver anunciado quartos para alugar. Os preços são semelhantes. Boas escolhas incluem A Casa Dom Nuno, bem como Casa Dona Antónia e Casa do Paço.
